Estes santos eram naturais de Odessa, e viveram na época do rei Justino, o Jovem. Eram dois jovens devotos, unidos por uma forte e fraterna amizade. Certa vez, foram à Jerusalém, em peregrinação à Terra Santa, movidos de grande emoção com tudo o que viram e sentiram, abandonaram tudo e ingressaram no Monastério de Santo Erasmo, cujo Abade, naquela época, era São Tikon. Lá permaneceram até sete dias depois que foram tonsurados monges, quando decidiram então partir para o deserto. Lá permaneceram completamente isolados, vivendo uma vida de muita austeridade, de oração e jejum, por quarenta anos. Certo dia, Simeão sugeriu a João que deixassem o deserto para pregar o Evangelho às pessoas nas cidades, recordando as palavras do apóstolo São Paulo: «Que ninguém pocure satisfazer aos seus próprios interesses, mas os do próximo». Não conseguindo, porém, convencer João, manteve-se em sua decisão e, após despedir-se de seu irmão espiritual, seguiu para Jerusalém, onde pregou a Palavra de Deus e, com sua pregação, iluminou muitos dos habitantes da Judéia e aos sectários. Por meio de sua oração, muitos foram os que alcançaram a cura de suas enfermidades. Mais tarde, Simeão retornou para Odessa, sua cidade natal, onde passou o resto de seus dias dedicando-se ao cuidado e amparo dos doentes, a tal ponto que era chamado de «louco». Tendo oferecido tudo o que possuia para ajudar aos mais necessitados, morreu, mais tarde, completamente pobre .
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