BERNARDO TOLOMEI, filho de Mino Tolomei, nasceu em Siena em 10 de maio de 1272. Em seu batismo, ele recebeu o nome de Giovanni. Ele provavelmente foi educado pelos dominicanos em seu Colégio de San Domenico di Camporegio, em Siena. Ele foi nomeado cavaleiro por Rodolfo I d'Absburgo (†1291). Enquanto estudava direito em sua cidade natal, ele também foi membro da Confraria dos Disciplinati di Santa Maria della Notte dedicada a ajudar os doentes no hospital della Scala. Devido a uma cegueira progressiva e quase total, ele foi forçado a desistir de sua carreira pública. Em 1313, a fim de realizar um ideal cristão e ascético mais radical, junto com dois companheiros, (Patrizio di Francesco Patrizi †1347 e Ambrogio di Nino Piccolomini †1338), ambos nobres mercadores de Siena e membros da mesma Confraria, ele se retirou para Accona em uma propriedade pertencente à sua família, cerca de 30 km a sudeste da cidade. Foi aqui que Giovanni, que entretanto tinha tomado o nome de Bernardo por veneração ao santo abade cisterciense, juntamente com os seus dois companheiros, viveu uma vida penitencial eremítica caracterizada pela oração, pelo trabalho manual e pelo silêncio.
No final de 1318, ou início de 1319, enquanto orava profundamente, ele viu uma escada na qual monges de hábitos brancos subiam, ajudados por anjos e esperados por Jesus e Maria.
A fim de garantir a posição legal de seu grupo, Bernardo, junto com Patrizio Patrizi, visitou o bispo de Arezzo, Guido Tarlati di Pietramala (1306-c.1327), sob cuja jurisdição Accona estava na época. Em 26 de março de 1319, ele recebeu um decreto autorizando-o a construir o futuro mosteiro de Santa Maria di Monte Oliveto, e instituiu "sub regula sancti Benedicti", com alguns privilégios e isenções. Por meio de seu legado, o bispo recebeu sua profissão monástica. Ao escolher a Regra de São Bento, Bernardo aceitou o cenobitismo beneditino e, desejando honrar Nossa Senhora, os fundadores vestiram um hábito branco. Dando as boas-vindas ao pequeno grupo de monges, o bispo disse: "Uma vez que seus concidadãos se gloriam em se colocar sob o patrocínio da Virgem, e por causa da pureza virginal da gloriosa Mãe, agrada-lhe usar um hábito monástico branco, mostrando, portanto, externamente a pureza que você abriga dentro de si. " (Antonio di Barga, Cronaca 5). O hábito branco caracterizou várias formas de monaquismo medieval, entre as quais os camaldulenses, cartuxos, cistercienses e os monges de Montevergine.
Com o lançamento da primeira pedra da igreja em 1ºde abril de 1319, nasceu o mosteiro de Santa Maria di Monte Oliveto Maggiore. Os eremitas tornaram-se monges de acordo com a Regra de São Bento, na qual fizeram algumas mudanças institucionais. O elemento mais característico dessa mudança institucional, registrada em um documento episcopal de 28de março de 1324, foi a transitoriedade do ofício abacial, e o abade eleito teria que ser confirmado pelo bispo de Arezzo. Quando chegou a hora de eleger um abade, Bernardo conseguiu se retirar dos elegíveis por causa de sua enfermidade de visão. Portanto, Patrizio Patrizi foi eleito primeiro abade (1º de setembro de 1319). Dois outros abades se seguiram: Ambrogio Piccolomini (1ºde setembro de 1320) e Simone di Tura (1ºde setembro de 1321). A1 de Setembro de 1322, Bernardo já não podia opor-se à vontade dos seus irmãos e tornou-se assim o quarto abade do Mosteiro que fundou, permanecendo abade até à sua morte. Um ato datadode 24 de setembro de 1326 atesta que o legado apostólico, cardeal Giovanni Caetani Orsini (†1339), dispensou o abade Bernardo do impedimento canônico de enfermidade da visão, validando assim sua eleição. De Avignone, com três bulas datadasde 21 de janeiro de 1344 (Significant Vestrae Sanctitati: reconhece a fundação e pede privilégios pontifícios; Vacantibus sub religionis: aprovação canônica da nova comunidade; Solicitudinis pastoralis officium: a faculdade de erigir novos mosteiros na Itália) Clemente VI aprovou a Congregação que contava com dez mosteiros. Bernardo não foi pessoalmente a Avignon, mas enviou dois monges: Simone Tendi e Michele Tani.
Uma evidência significativa da personalidade espiritual de Bernardo consiste no fato de que, embora os monges tenham decidido não reeleger um abade no final de seu mandato anual, eles decidiram ignorar isso, reelegendo Bernardo por vinte e sete anos consecutivos, até sua morte. Outro ato de confiança na paternidade de Bernardo foi visto no Capítulo Geral de4 de maio de 1347, quando os monges lhe concederam a faculdade de governar sem recorrer ao Capítulo e aos irmãos, confiando que ele faria tudo em conformidade com a vontade de Deus e para a salvação de todos.
Bernardo tentou pelo menos duas vezes, em 1326 e 1342, estabelecer o ofício abacial, declarando ao Legado do Papa e aos Juristas que não era padre, mas apenas nas Ordens Menores, citando também a dispensa existente de sua função como abade por causa de sua persistente enfermidade de visão. No entanto, sua liderança foi afirmada plenamente legítima, mesmo de acordo com as normas canônicas da época. Com a aprovação pontifícia de uma nova Congregação Beneditina chamada "Santa Maria di Monte Oliveto", Bernardo é o iniciador de um movimento monástico beneditino resoluto.
Bernardo deixou aos seus monges um exemplo de vida santa, a prática das virtudes a um nível heróico, uma existência dedicada ao serviço dos outros e à contemplação. Durante a Peste de 1348, Bernardo deixou a solidão do Monte Oliveto para o mosteiro de San Benedetto a Porta Tufi em Siena. Na cidade, a doença era particularmente terrível. Em 20 de agosto de 1348, enquanto ajudava seus monges atingidos pela peste, ele próprio, junto com 82 monges, foi vítima da peste.
Este herói da penitência e mártir da caridade não passou despercebido, como observou Pio XII em uma carta enviada ao Abade Geral Dom Romualdo M. Zilianti em 11de abril de 1948, para comemorar o próximo sexto centenário da morte do Beato Bernardo. O venerável abade foi enterrado perto da igreja do mosteiro em Siena. Todos os corpos atingidos pela peste foram colocados em um poço comum de cal virgem do lado de fora da igreja. Infelizmente, a busca pelos corpos das vítimas da peste, tanto em Siena quanto dentro e ao redor da Abadia de Monte Oliveto Maggiore, não teve sucesso até hoje.
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